Miss Moneypenny spilt av Caroline Bliss opptrer i de to James Bond-filmene med Timothy Dalton i hovedrollen, The Living Daylights (1987) og Licence To Kill (1989). Hun er den andre av i alt tre skuespillere som har spilt Miss Moneypenny i den offisielle filmserien. Ettersom James Bond-skuespilleren var ny, og den gamle Moneypenny (spilt av Lois Maxwell) var altfor gammel, fikk vi da på slutten av 80-tallet en ny Moneypenny. En Moneypenny som kanskje var enda mer forelsket og på ”hugget” enn Maxwells tolkning.

Miss Moneypenny spilt av ingen ringere enn Samantha Bond (!) spiller i de fire James Bond-filmene med Pierce Brosnan i hovedrollen, det vil si fra GoldenEye (1995) til Die Another Day (2002). Da jamesbond.nos John Berge møtte Samantha Bond i 1999 fikk han vite at hun er gift med en nordmann, og derfor ofte er i Norge. I tillegg kunne hun opplyse at hun faktisk er en god venninne med Caroline Bliss, som spilte Moneypenny før henne! Før fru Bond fikk en Bond-rolle, var Erik The Viking (1989) hennes eneste filmrolle, ifølge imdb.

Eve er Harris' rollenavn i den 23. Bondfilmen, Skyfall. Lenge før filmens premiere verserte det mange rykter om Harris skulle spille rollen som M’s famøse sekretær, miss Moneypenny. Harris avfeide lenge ryktene og sa at Eve er langt ifra en kontorrotte. «Eve tror hun er på høyde med Bond, men hun er egentlig bare lærlingen hans,» har den engelske skuespillerinnen tidligere sagt om rollefiguren sin. Da Skyfall ble lansert ble publikum noe overrasket da Eve forteller Bond i slutten av filmen at hennes fulle navn ...

Miss Moneypenny spilt av canadiske Lois Maxwell (fødenavn: Lois Hooker) er den kvinnelige skuespilleren som har vært med i flest James Bond-filmer. Hun var faktisk med i alle fra Dr. No (1962) til A View To A Kill (1985). Hun er nr. 2, etter Desmond Llewelyn, i å være den personen som har vært med i flest Bond-filmer totalt. (Llewelyn var med i 17 stykker). Lois Maxwell vil for evig og alltid bli forbundet med den legendariske rollen, som Ms sekretær, kun vitne til Bonds eventyr fra kontorpulten hos MI6 (og en sjelden gang ute i felten – som i Diamonds Are Forever og The Spy Who Loved Me).

Pamela Salem spiller rollen som Moneypenny i Never Say Never Again (1983). Hun debuterte som skuespiller i TV-serien The Sons and Daughters of Tomorrow (1971), og spilte i en rekke TV-serier utover 70-tallet. I 1979 spilte hun i filmene The First Great Train Robbery (1979) og The Bitch (1979). Det var i The First Great Train Robbery hun trolig ble kjent med Sean Connery, som hadde hovedrollen i denne filmen. Han husket henne, og anbefalte Pamela Salem i rollen som Moneypenny.