Miss Moneypenny spilt av Caroline Bliss opptrer i de to James Bond-filmene med Timothy Dalton i hovedrollen, The Living Daylights (1987) og Licence To Kill (1989). Hun er den andre av i alt tre skuespillere som har spilt Miss Moneypenny i den offisielle filmserien. Ettersom James Bond-skuespilleren var ny, og den gamle Moneypenny (spilt av Lois Maxwell) var altfor gammel, fikk vi da på slutten av 80-tallet en ny Moneypenny. En Moneypenny som kanskje var enda mer forelsket og på ”hugget” enn Maxwells tolkning.

Miss Moneypenny spilt av ingen ringere enn Samantha Bond (!) spiller i de fire James Bond-filmene med Pierce Brosnan i hovedrollen, det vil si fra GoldenEye (1995) til Die Another Day (2002). Da jamesbond.nos John Berge møtte Samantha Bond i 1999 fikk han vite at hun er gift med en nordmann, og derfor ofte er i Norge. I tillegg kunne hun opplyse at hun faktisk er en god venninne med Caroline Bliss, som spilte Moneypenny før henne! Før fru Bond fikk en Bond-rolle, var Erik The Viking (1989) hennes eneste filmrolle, ifølge imdb.

Miss Moneypenny spilt av canadiske Lois Maxwell (fødenavn: Lois Hooker) er den kvinnelige skuespilleren som har vært med i flest James Bond-filmer. Hun var faktisk med i alle fra Dr. No (1962) til A View To A Kill (1985). Hun er nr. 2, etter Desmond Llewelyn, i å være den personen som har vært med i flest Bond-filmer totalt. (Llewelyn var med i 17 stykker). Lois Maxwell vil for evig og alltid bli forbundet med den legendariske rollen, som Ms sekretær, kun vitne til Bonds eventyr fra kontorpulten hos MI6 (og en sjelden gang ute i felten – som i Diamonds Are Forever og The Spy Who Loved Me).

Pamela Salem spiller rollen som Moneypenny i Never Say Never Again (1983). Hun debuterte som skuespiller i TV-serien The Sons and Daughters of Tomorrow (1971), og spilte i en rekke TV-serier utover 70-tallet. I 1979 spilte hun i filmene The First Great Train Robbery (1979) og The Bitch (1979). Det var i The First Great Train Robbery hun trolig ble kjent med Sean Connery, som hadde hovedrollen i denne filmen. Han husket henne, og anbefalte Pamela Salem i rollen som Moneypenny. Etter Bond-filmen var det tilbake til, for det meste, gjesteopptredener i TV-serier som Magnum, P.